Вечером 30 июня 2002 года Михаил Круг выступил на концерте в Твери по случаю Дня города, после чего сразу же поехал домой. Жил шансонье на окраине, на улице Освобождения. В доме в тот момент были теща певца, его жена Ирина и трое детей – один общий ребенок и двое от прошлых браков.
Между 23:00 и 0:15 двое неизвестных проникли в комнату на третьем этаже. Там они столкнулись с тещей Круга, бросились на женщину и начали ее избивать. На крики прибежали Михаил и Ирина. Преступники, по всей видимости, растерялись и открыли огонь. Ирина не пострадала, а Михаил получил два тяжелых огнестрельных ранения. После этого злоумышленники поспешили покинуть дом и скрылись в неизвестном направлении.
Круг смог добраться до соседа Вадима Русакова. Тот отвез шансонье в Тверскую городскую больницу №6. Врачи несколько часов боролись за жизнь певца, он перенес несколько операций. Но ничего не помогло: утром 1 июля бард скончался.
По городу тем временем уже вовсю ползли самые разнообразные слухи и спекуляции на тему того, что произошло в ночь на 1 июля на улице Освобождения и кто мог быть причастен к столь дерзкому убийству. Все были ошарашены: как же так, любимец тверичей, популярнейший шансонье, друживший со многими ворами в законе, кто же посмел поднять на него руку?
Высказывалось множество различных версий. По одной из них, певец вел себя "не по масти": пел о воровском мире, о жизни в неволе, при этом сам никогда не сидел. Другие утверждали, что Круга убили за бизнес. Якобы он собирался наладить выпуск водки "Круговка", что могло нанести удар по местным водочным воротилам. Сам певец, кстати, подтверждал, что действительно собирался попробовать себя в алкогольном бизнесе.
Еще одна популярная версия гласила, что причиной убийства шансонье стал его новый, еще не выпущенный диск. Якобы пластинку хотели украсть, а затем потребовать с Круга солидный выкуп. Вот только домушники не рассчитали силы, погорячились, и все в итоге закончилось трагедией, хотя убивать барда никто не хотел. Случайное и роковое стечение обстоятельств.
Следствие путалось в догадках, строило предположения, опрашивало свидетелей, но так и не смогло докопаться до истины. Долгое время дело об убийстве шансонье числилось в категории нераскрытых. Многие уже потеряли надежду, что злоумышленников найдут, что они ответят за содеянное. Впрочем, многие говорили, намекая на дружбу Круга с влиятельными представителями криминального мира, что преступников уже давно нет в живых. Мол, вычислили и отомстили и без участия правоохранительных органов.
С мертвой точки дело сдвинулось в 2012 году – спустя 10 лет после убийства. В сентябре в СМИ прошла информация, что следствию известны имена злоумышленников. В феврале 2014 года приговоренный к пожизненному заключению киллер банды "Волки" Александр Осипов дал интервью газете "Комсомольская правда", где заявил, что Круга убил еще один киллер "Волков" – Дмитрий Веселов по кличке Весел.
Веселов, по словам Осипова, как-то признался ему, что своими руками прикончил шансонье по приказу Александра Костенко – лидера группировки.
Предшествовал трагедии банальный шантаж. В мае 2002 года Круг был вместе с Костенко и Веселовым в бане. Тогда криминальный авторитет предложил шансонье, чтобы тот отчислял ему долю заработанного на концертах. Певец отказался.
И тогда главарь "Волков" разработал план. Пока Круг будет выступать на Дне города, в его дом должны забраться подосланные "шестерки" и ограбить жилище, вынести оттуда что-нибудь ценное. После чего Костенко бы "помог" шансонье вернуть похищенное, чем заслужил бы его доверие и расположение, а значит, и согласие платить "мзду".
Остается вопрос – кем был второй нападавший. По словам Осипова, его точного имени он не знает, но полагает, что это – некто Сергей, друг Весела, помогавший ему контролировать девушек легкого поведения на трассе Москва-Петербург в районе Твери.
Следователи предполагают, что второго исполнителя убийства уже нет в живых. Веселова же убил сам Осипов. По его словам, в качестве мести за Круга. Нет в живых и лидера "Волков" Костенко, которого убили в 2006 году. Это дело по-прежнему не раскрыто.
Михаил Круг был похоронен 3 июля на Дмитрово-Черкасском кладбище Твери. Траурная процессия из автомобилей растянулась на несколько километров. Его провожали многие музыканты, артисты, тогдашний губернатор региона Владимир Платов.
После гибели шансонье его друзья и близкие создали фонд памяти Круга. С их подачи в июне 2007 года в центре города на бульваре Радищева был установлен памятник барду. Позже монумент перенесли на улицу Трехсвятскую. Застывший в бронзе шансонье держит в своих руках гитару. На его лице та самая легкая, очаровательная улыбка, а добрые глаза смотрят куда-то вдаль.
7 апреля 2018 года шансонье исполнилось бы 56 лет.
"Буду песни вам петь про судьбу и разлуку, про веселую жизнь и нелепую смерть..."